En 1415, le roi Jean Ier du Portugal organise une ambitieuse expédition militaire pour prendre la ville de Sebta. Dans l’élan de la Reconquista, cette victoire est auréolée d’un prestige historique. Nombre de ses fils y participent, hormis Don Fernando, alors enfant à cette époque. A la mort du roi en 1433, son fils Edouard Ier, prend sa succession. Sur les conseils de son frère Don Fernando, impatient de guerroyer à son tour contre les infidèles maures, le nouveau roi décide de mener une expédition militaire pour s’emparer de Tanger. Il charge Don Enrique, un autre de ses frères, de commander les troupes. En 1437, 14.000 Portugais bien équipés, tentent de prendre la ville du détroit par la voie maritime. L’opération est un échec cuisant, et l’armée lusitanienne est faite prisonnière. Les Marocains profitent de l’occasion pour entamer des négociations. Ils souhaitent échanger le commandant de l’armée contre la ville de Sebta. C’est alors que Don Fernando, responsable moral de l’opération, se propose de remplacer son frère en tant qu’otage, en faisant croire que la requête marocaine sera satisfaite. Le Portugal est divisé, et fait trainer les pourparlers en longueur. Las d’attendre, les Marocains accentuent la pression en traitant le prince comme un vulgaire esclave. Soumis aux mauvais traitements, Don Fernado meurt au Maroc le 5 juillet 1443. Sa dévotion ne sera jamais récompensée et le Maroc n’a toujours pas récupéré Sebta.
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